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lundi 5 mai 2014

Taurine

On cherche ici à écrire une Structure de Lewis obéissant à la règle stricte de l'octet pour la taurine, molécule acyclique de formule brute C2H7NO3S. La molécule étant non cyclique on a c = 0. Il faut ensuite évaluer le nombre d'électrons de valence. Chaque atome d'hydrogène apportant 1 électron de valence, le carbone 4, l'azote 5 et l'oxygène ou le soufre 6, il vient:

V = (2x4 + 7 + 5 + 3x6 + 6)/2 = 44/2 = 22

Il y a donc un total de 24 paires d'électrons dans cette moélcule. Comme il y a h = 7 atomes d'hydrogène et q = 2 + 1 + 3 + 1 = 7 atomes lourds, le nombre de liaisons simples vaut:

σ = h + q + (c - 1) = 7 + 7 + 0 - 1 = 13

Cette molécule ne peut pas avoir de liaisons multiples car:

V + c = 3q + 1 - π ⇒ 22 + 0 = 3x7 + 1 - π ⇒ π = 0

Enfin il doit y a avoir 9 paires non partagées puisque λ = V - σ - π = 22 - 13 - 0 = 9.

Voici donc la solution:

On remarquera la présence de charges formelles sur 2 des atomes d'oxygène et sur l'atome de soufre, évaluées de la manière suivante:
Atome d'oxygène du groupement hydroxyle OH: On compte 1 électron partagé entre l'oxygène et le soufre ou entre l'oxygène et l'hydrogène et 2 paires non partagées, soit:
φ(O) = 6 - 2x2 - 1 - 1 = 0
Atome d''azote du groupement amine NH2: On compte 1 électron partagé entre l'azote et le carbone ou entre l'azote et l'hydrogène et 1 paires non partagées, soit:
φ(N) = 5 - 2x1 - 1 - 2 = 0
Atomes d'oxygène du groupement sulfonate non protonés: On compte 1 électron partagé entre l'oxygène et le soufre et 3 paires non partagées, soit:
φ(O) = 6 - 3x2 - 1 = -1
Atome de soufre : On compte 1 électron pour chacune des 4 liaisons simples, soit:
φ(O) = 6 - 4x1 = +2
Comme souvent en chimie, les atomes de carbone ne sont pas explicitement représentés mais toujours présents dès qu'au moins 2 liens de rencontrent en un endroit du diagramme appelé nœud. Les atomes d'hydrogène portés par ces atomes de carbone "invisibles" sont eux aussi généralement omis, mais leur nombre est égal à 4 moins le nombre de liens qui se rencontrent en un même nœud. Ici il y a bien 2 nœuds bi-connectés qui portent donc chacun 4 - 2 = 2 atomes d'hydrogène. La charge formelle de ces deux atomes de carbone implicites vaut donc:
φ(C) = 4 - 4x1 = 0
Enfin les atomes d''hydrogène ont également une charge formelle nulle car ils ne peuvent former qu'une seule liaison apportant 1 électron, soit:
φ(H) = 1 - 1 = 0
On remarquera que malgré la présence de ces charges, la molécule est dans son ensemble électriquement neutre: 2x0 + 7x0 + 0 + 0 -2x1 + 2 = 0.
Il faut bien faire attention de ne pas confondre ces charges formelles avec les nombres d'oxydation qui sont une autre manière de compter les électrons, ni avec les charges partielles qui décrivent la polarité réelle des liaisons. Il peut être aussi instructif de comparer notre écriture à celle donnée par Wikipedia. Pour une raison étrange, Wikipedia préfère faire apparaître deux double liaisons soufre-oxygène complètement fictives de manière à faire disparaître les charges formelles et oublie d'indiquer les doublets non partagés. C'est la multiplication de ce genre d''oublis, certains anodins, d''autres très graves qui rend la chimie et par voie de conséquence la biologie très énigmatique. Utiliser les formules chimiques données par Wikipedia, c'est se contenter d'une connaissance très superficielle et renoncer à une compréhension profonde des choses.
Pour comprendre cela, regardez à nouveau notre formule de la taurine. Si je cherche à réduire cette molécule en lui apportant des électrons, où vont-ils aller? Les électrons étant négativement chargés, il auront tendance à aller sur le soufre qui porte une forte charge formelle nettement positive. Si au contraire, je cherche à oxyder la molécule, où vais-je chercher les électrons? Évidemment sur les atomes qui portent une charge formelle négative... Faites disparaître les charges comme le fait systématiquement Wikipedia et essayez de répondre aux mêmes questions. Là c'est beaucoup moins évident et il faut faire appel à sa mémoire pour arriver à des conclusions chimiquement correctes. C'est ce souci de rigueur dans l''écriture des formules chimiques qui simplifie la compréhension des phénomènes chimiques et biologiques et qui fait l''originalité de ce site par rapport aux autres traitant du même sujet. À vous de choisir...

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